1991年東京優駿（日本ダービー）で20頭中の20番枠という大外枠の単枠指定で、トウカイテイオー は1.6倍の圧倒的な1番人気になると、スタート直後にスムーズに6番手につけ、最後の直線で抜け出すと2着レオダーバンに3馬身差の快勝。父シンボリルドルフと同様、無敗でトウカイテイオー は二冠を制した。
次は親子二代の無敗のクラシック三冠達成と期待が高まったが、東京優駿（日本ダービー）のレース中に骨折していたことが判明。休養を余儀なくされ、三冠の夢は絶たれることとなった。トウカイテイオーが出走できなかったその年の菊花賞を勝利したのは、東京優駿（日本ダービー）で2着となったレオダーバンであった。
トウカイテイオー・91年東京優駿（日本ダービー）動画
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